Ele não conseguia esconder sua santidade da inocência de uma criança.
No entanto, ele tentou esconder esses dons espirituais de seus irmãos franciscanos e frequentemente se referia a ele como " irmão burro ". Mesmo que as pessoas se reunissem de toda a Itália para vê-lo, São José nunca gostou da atenção. Ele amava e ansiava pela solidão e queria ter as tarefas mais mundanas do mosteiro.
Um episódio de sua vida destaca essa humildade e como ele tentou febrilmente se manter orgulhoso demais.
Um dia, ele foi instruído por seu superior a visitar a casa de uma mulher que era membro da Terceira Ordem de São Francisco (hoje conhecida como Franciscana Secular). Uma biografia de São José de Cupertino, escrita por Angelo Pastrovicchi, detalha a troca de humor que aconteceu a seguir.
Enquanto estava lá, outro Terciário visitou seu filho, com cerca de três anos de idade. Joseph acariciou a criança, colocou-a em uma cadeira e disse: “ Pequena, repita comigo: 'O irmão Joseph é um grande pecador e, quando morrer, ele irá para o inferno'. "
Mas a criança, dificilmente capaz de falar de maneira distinta e incapaz de entender o significado das palavras, respondeu clara e distintamente: "O irmão Joseph é um grande santo e, quando morrer, ele irá para o Paraíso".
O santo reuniu-se com uma aparente raiva: “Você não falará como eu lhe pedir? Agora, diga como eu: 'O irmão Joseph é um grande pecador'. ”
Mas a criança repetiu suas palavras anteriores: “O irmão Joseph é um grande santo”.
Joseph [então] disse: “Você não dirá o que eu faço?” E novamente induziu: “O irmão Joseph é um grande pecador e, quando morrer, ele irá para o inferno.” Mas a criança repetiu uma terceira vez: “Irmão José é um grande santo e, quando morrer, ele irá para o Paraíso. ”
Os presentes foram tocados às lágrimas e convencidos de que Deus desejava, pela boca de uma criança inocente, recompensar e exaltar José por causa de sua humildade.
Enquanto São José não pensava muito bem de si mesmo, outros podiam ver claramente através de suas tentativas de desviar a atenção das pessoas. Eles sabiam que ele era um santo e sua santidade não podia ser mantida sob uma cesta de alqueire. Sua santidade era uma inspiração e até a criança mais pequena podia vê-la.
Essa troca também nos lembra de nunca pensarmos muito em nós mesmos, para não ficarmos cheios de orgulho espiritual. Embora nem sempre tenhamos que ir até São José de Cupertino e pensar que estamos indo para o inferno, devemos reconhecer nossa própria pecaminosidade e nos esforçar constantemente para alcançar a perfeição.